Batı Karadeniz Bölgesi'nde Ilgaz Dağı'nın eteklerindeki Karaçomak Deresi'nin vadisinde kurulmuş olan Kastamonu, çok eski bir yerleşimdir.
Arkeolojik kazılar, ilk yerleşimi M.Ö. 50.000'lere, yani Orta Paleolitik döneme tarihlemektedir. Bölgeye ait ilk yazılı kaynaklar, Hititilere aittir. Hitit belgelerinde bölgede Kaska ( Gaska ), Pala ve Tumana adlı halkların varlığından sözedilmektedir. Kaskalar, dağların arasına sıkışmış dar bir bölgede yaşadıklarından, Anadolu'nun geri kalan kısmında gelişen uygarlıklardan kopuk, biraz yabani bir topluluk olarak, sık sık güney komşuları olan Hititlerle kavgalara giriyorlar ve onlara baş kaldırıyorlardı. Buna göre, M.Ö. 14.-12. yüzyıllarda bu bölgede Gasların varlığından sözedilebilir.
Kastamonu isminin kökeni, kesin olmamakla beraber, bu Gas ( veya Kas ) ismiyle, Hititler döneminde de bir eyaletin adı olan Tumana isminin bileşimine ( Kas-Tumana ) dayandırılmaktadır.
M.Ö. 12. yüzyılda Büyük Hitit İmparatorluğu'na da son veren Frigler, tüm bölgeye 500 yıl kadar hakim oldular. M. Ö. 6. yüzyılda Lidyalılar, onları izleyerek Persler, bölgeye hakim oldular. M.Ö. 3. yüzyılda, Anadolu'lu yerel bir sülale olan Pontuslar, güçlü bir devlet kurdular. Paflagonya adıyla bilinen tarihsel bölgeyi ( Bolu'dan Sinop'a kadar yayılan Batı Karadeniz ) kapsayan bu devlet, M.Ö. 1. yüzyılda, o dönem Anadolu'da yeni yerleşmeye başlayan Roma hakimiyetine kafa tuttu ve sık sık isyanları körükleyerek ve Romalı kumandanlara karşı savaşarak, Roma'nın Küçük Asya'daki başağrısı oldu.Bu sülâlenin son temsilcisi olan 6. Mitridates'i Tokat yakınlarında yenen Jül Sezar, ünlü sözü "Geldim, gördüm, yendim"i burada söylemiştir.
Bu tarihten itibaren, Paflagonya Roma toprağıdır. Aynı adla anılan eyaletin merkezi, bugünkü Taşköprü İlçesi'nde bulunan Pompeiopolis'tir.
Doğu Roma ya da Bizans Dönemi'nde Kastamonia adıyla anılan kent, 11. yüzyıl sonunda ilk Türk akınları sonucu Selçuklulara geçti. Daha sonra sırasıyla Bizanslılar, Danişmendliler ve Selçuklular arasında el değiştiren kent, 13. yüzyılda Çobanoğulları, 14. ve 15. yüzyıllarda ise Candaroğlu Beylikleri'nin egemenliğinde kaldı. İsfendiyaroğulları olarak da bilinen Candaroğulları Beyliği, Kastamonu, Sinop, Samsun, Çankırı ve Zonguldak vilayetlerinin tamamı ile, Çorum ve Bolu illerinin bazı bölgelerini kapsıyordu.
Yıldırım Bayezit bölgeyi 1392'de Osmanlı hakimiyetine geçirdiyse de, Ankara Savaşı'nda kendisini yenen Timur, yeniden bölgeyi Candaroğlu Beyliği'nin yönetimine vermiştir.
Bu sülalenin son hükümdarı Candaroğlu İsmail Bey, Osmanlı Sultanı II. Murat'ın kızıyla evlenerek, Fatih II. Mehmet'in eniştesi olmuş ve 1461 yılında Osmanlılar lehine tahtından feragat etmiştir. Kendisi, Kastamonu ve çevresinde pek çok hayır yapısı yaptıran büyük bir hami ve fıkıh alimidir.
Osmanlı döneminde 16. ve 17. yüzyıllarda Celâli ayaklanmalarından etkilenen Kastamonu, hep Osmanlı'nın önemli bir vilayeti olarak kaldı.
Kurtuluş Savaşı sırasında işgale uğramayan kentte, Kastamonu Müdafaa-i Hukuk Cemiyeti ve Kastamonu Müdafaa-i Hukuk Hanımlar Cemiyeti kurulmuş, işgale karşı ilk ve en büyük mitingler Nasrullah Meydanı'nda düzenlenmiştir.
Kastamonu halkı, Kurtuluş Savaşı'na etkin bir biçimde katılmış, kent tüm ülkede en çok şehit veren üçüncü il olmuştur. Rusya'dan gelen cephane ve mühimmat, İnebolu Limanı'ndan kahraman Kastamonu'lu kadınlar tarafından Ankara'ya ulaştırılmıştır.Cumhuriyet'ten sonra 23 Ağustos 1925'te Kastamonu'ya gelen Mustafa Kemal Atatürk, burada Şapka Devrimi'ni gerçekleştirmiştir.

Kentsel gelişim ve korumacılık :
Kastamonu ilini korumacılık açısından ilginç kılan, kuzey ve güney uçlarındaki kaya mezarları ve Bizans dönemindeki konturlarını koruyan iç kale dışında, Türk çağı öncesinden hiçbir yapı barındırmaması ve dolayısıyla, tamamen Türklerin elinde şekillenmiş bir kentsel doku arzetmesidir. Bugünkü kent dokusunu, eski yapıların yerleşimini ve kronolojisini inceleyerek, kentin eski merkezi, sur kapıları ve ana yolları hakkında, 16. yüzyıla kadar geri gidebilecek bazı görüşlere sahip olmak mümkündür.
Kentin Çobanoğulları'nın eline geçtiği dönemde, Kastamonu deresi kenarına kadar uzanan bir duvarla çevrili olduğu ve bunun Komnenoslar ( Bizans ) kentine tekabül ettiği söylenebilir.
14. yüzyılda da kent henüz sur içindedir. Batıda Eligüzel Camii'nden başlayıp Atabey Sokak'ı takip ederek, Belediye ve çarşıya inen ve büyük olasılıkla, bugün de, o çağdaki geometrik konumunu korumuş olan yolun, kentin iki kapısını birleştiren anayol olduğunu tahmin etmek mümkündür.
Doğuda ise, surlar doğal bir sınır olarak Kastamonu deresine dayanıyordu. Nasrullah Köprüsü inşa edildiği tarihlerde bu noktada bir kapı olmalı veya yeni bir kapı yapılmış olmalıdır. Şehir suru, muhtemelen, Kastamonu deresinden kuzeye doğru kıvrılıyor ve 15. yüzyıl yapılarını ve çarşı alanını içine alıyordu. Bugün Atabey Sokak'ın bittiği noktada görülen bir duvar kalıntısı, surların bir parçası olmalıdır ve Bizans duvar örgüsü izlenimi vermektedir. Kentin kuzey sınırını oluşturtan İsmail Bey Külliyesi'ne giden yolun bugünkü adının Kale Kapısı Sokağı olması, kent merkezinin bu bölgede bir de kuzey kapısıyla sınırlandığına işaret edebilir.
15. yüzyıllarda kent dokusunun, Kastamonu Deresi'nin doğu yakasına atladığı tahmin ediliyor. Bu dönemde Anadolu'nun her yerinde görülen gelişmeye paralel olarak, Kastamonu'da da kent, sur dışında bazı tekkeler ve camiler çevresinde biraz büyümüştür. Kuzey yönünde, kentten uzakta, Şehinşah Kayası adı verilen küçük tepenin üzerinde, adeta bir müstahkem mevki niteliğinde, İsmail Bey Külliyesi yapılmıştır. 1451'de biten bu külliye, Osmanlı öncesi çağın en önemli yapısıdır.
Kastamonu'nun Osmanlılar'ın eline geçmesinden sonra, Sultan Cem'in valiliği sırasında çarşıya yeni bir bedesten yapılmış, II. Beyazıt zamanında yaptırılan Nasrullah Camii ve Hamamı ile Balkapanı Hanı ve onlardan önce burada mevcut İsmail Bey hanı ile kent merkezi, bugünkü biçimine yaklaşmıştır. Herhalde 13. yüzyıldan başlayarak kuzeyden gelen ve kent hinterlandının önemli bir kısmına bağlanan yolun, kente girdiği nokta ile, Nasrullah Camiisi'nin bulunduğu meydan arasında kentin ticari merkezi oluşmaya başlamıştı. Sonraki yüzyıllarda yapılan Acem Hanı, Urgan Hanı gibi yapılar da bu merkezi yoğunlaştırmıştır. Bu merkez güneye, Mahkemealtı Sokağı ve onun devamı olan sokaklarla bağlanıyordu. Nasrullah Köprüsü ile kente giren yol da, camii önündeki bu pazar meydanına açılıyordu. 16. yüzyılda kentin ikinci anıtsal inşaat çağı sırasında Kadı Nasrullah'ın yapılarıyla başlayan anıtlar serisine, bir Sinan yapısı olan Ferhat Paşa Camiisi, Sinan Bey Camiisi, ilgi çeken yerleşmesi ve elemanlarıyla Yakup Ağa Külliyesi, ve birçok han ve hamam yapısı katılmıştır.
Celâli İsyanları'nın sardığı Anadolu'da, 17. yüzyılın kente büyük bir değişiklik getirmediği anlaşılıyor. Fakat 18. yüzyılda belki de yüz yıllık bir ihmalden sonra, kent yeniden kendini toparlamaya başlamış, harap olan anıtların büyük bir kısmı tamir edilmiş ve çok önemli olmamakla beraber, yeni camiiler, hanlar, bazı ahşap medreseler yapılmıştır. Bu dönemde kentin nüfusu da artmış olmalıdır. Yerleşme sınırları biraz daha genişlemiş, İsmail Bey İmareti ile eski surlar arasında ve derenin doğu yakasında tepelere ve kuzeye doğru yeni mahalleler oluşmuştur. 19. yüzyıl kayıtlarında görülen Hristiyan halk, kente bu sıralarda yerleşmiş olabilir. Kent yakın zamana kadar bu 18. yüzyıl sınırlarını pek aşmamış görünüyor.
19. yüzyılın 2. yarısındaki idari reformlar zamanında ve bu yüzyılın başında kentin fizyonomisine yeni bir hava getiren bir yapı üslûbu ortaya çıkmıştır. Özellikle İstanbul'dan ithal edilmiş, taşralı bir klasizan mimari üslûp daha çok yüzyıl başı yapılarında göze çarpmaktadır. Aynı şekilde müze ve hükümet binaları gibi yapılar da çağımıza geçişin anıları olarak özel bir değer taşımaktadır. Bu gelişmeler, geleneksel dokuyu fazla değiştirmeden, hissedilir bir mimari boyut değişikliği getirmiştir.
Bunların büyük bir çoğunluğu eski ticaret merkezinde yer almaktadır.
İkinci Dünya Savaşı'ndan sonra görece hızlı bir değişme ve yenilenmenin belirtileri görülmektedir. Kentin çarşı ile dereboyu arasında kalan şeridinde ve derenin doğu sahilinde kâgir, betonarme yapılar, eskilerin yerini almaktadır. Burada eski doku da otadan kalkmıştır. Bu genel gelişme çizgisi içinde, Kastamonu tarihsel yapısını bir ölçüde korumuştur.
Ekonomik olanaklarının yeterliliği ve politik önemiyle daha fazla gelişme olanağı bulmuş, birçok eski beylik merkezinin aksine, Kastamonu'da surlar, eski kent çekirdeğinin korunmasında etkili olmuş görünmektedir. Bugün bile çarşı ve kale yamacındaki mahallelerin yapı düzeni ve yolları, Ortaçağ niteliklerini korumaktadır.
Bu eski düzen, arazinin topoğrafyasına mükemmel bir şekilde uymaktadır. Konutlar, eğim eğrileri boyunca sıralanarak, ön taraflarında bahçeler ve arkalarında yollar bulunan diziler oluşturmuşlardır. Birçok yerde, farklı kotlardaki yollar arasında ev dizilerini birbirine bağlayan merdivenli yollar ortaya çıkmış, fazla eğim olan yerlerde orijinal mimari çözümler, kent içi mekanlarına ilgi çekici bir görünüş getirmiştir.
Kastamonu'nun eski şehir mimarisine hakim olan konut tipi, Anadolu'nun, alt katları oldukça sağır, üst katları pek çok pencereyle sokağa açılan karakteristik evleri olmakla birlikte, bazı zengin semtlerde, herhalde 19. yüzyıl sonunda ortaya çıkmış bir eğilimin ifadesi olarak, 3 veya 4 katlı çok odalı eşraf evleri, Anadolu eviyle İstanbul evi arasında bir ara ürün sayılabilir. Bunlar değişik ölçüleriyle, kent içinin bazı pitoresk görüntülerini, perspektiflerini yaratırlar.
Bu haliyle Kastamonu kenti, Anadolu-Türk kenti için tipik olan, doğadan kopmamış, onu içine almış, yarı kırsal kent düzenine iyi bir örnek oluşturur.
Son yüzyılda kent merkezinde düzgün olmayan bir plan üzerinde daha yoğun bir yapı dizisi düzeni, bu eski kırsal görünüşü değiştirmeye başlamıştır.
Ancak son yıllarda başta Valilik olmak üzere, bazı duyarlı sivil grupların inisiyatifiyle, koruma altındaki tarihi kent dokusu, örnek binaların restorasyonu ve yeni işlevler kazandırılmasıyla, canlandırılmaya çalışılmaktadır. Bu çalışmaların sonucunda Kastamonu, sahip olduğu tarihi yapı yoğunluğu gözönüne alınırsa, yakın gelecekte, Safranbolu'ya eşdeğer bir müze-kent görünümüne kavuşmaya adaydır.